Eu terei direito às assistências de viagem oferecidas pela bandeira do meu cartão ao fazer resgate de passagens aéreas usando 100% pontos iupp?

Nesse caso, não, pois quando você escolhe a opção de resgate 100% em pontos, os valores e taxa de embarque são pagos em pontos iupp. Como não haverá qualquer transação no seu cartão de crédito, as assistências de viagem oferecidas pela bandeira de seu cartão acabam não sendo incluídas.
Mas caso a escolha seja pontos iupp + complemento no cartão, você deverá entrar em contato com a sua bandeira (Visa ou Mastercard) para verificar se terá direito às assistências de viagem oferecidas por elas, pois haverá uma transação financeira no cartão.